코헨의 세 여인, Suzanne, Nancy 그리고
그는 1964년 경부터 작곡을 시작하였는데 인기를 얻지 못하고 있었으나, 주디 콜린즈가 코헨의 가장 낭만적인 작품 중의 하나인 <Suzanne>라는 곡을 그녀의 1966년 앨범 『In the Life』에 취입, 수록함으로써 새로운 장을 맞이하게 되었다. 코헨은 그 해에 연주 활동을 시작하였고, 1967년에는 뉴포트 포크 페스티벌과 뉴욕 센트럴 파크에 콜린즈와 함께 출연하여 명성을 얻게 되었다. 컬럼비아 레코드사와 게약을 맺고, 처음으로 출반한 콜린즈의 데뷔 앨범에는 <Suzanne>를 비롯하여, <Stranger Song>, 애조를 띤 <Hey, That's No Way To Say Goodbye>, 그리고 연민에 가득찬 <Sisters of Mercy> 등의 곡들이 수록되어 있었는데, 나중의 3곡은 주디 콜린즈의 앨범 『Wildflowers』에도 이미 수록되었던 곡들이다.
한 해가 지난 후, 코헨은 북미주와 유럽 순회 공연을 성공적으로 마쳤고, 『Songs From a Room』이란 앨범을 출반하였는데, 그 중에는 자주 출반이 되었던 그의 고전곡인 <Bird on the Wire>가 수록되어 있었다. 1970년에 공연 활동을 멈춘 그는 1971년이 되어서 『Songs of Love and Hate』를 녹음하여 발매하였는데, 거기에는 <Dress Rehearsal Rag>, <Diamonds in the Mine>, 그리고 <Love Calls You by Your Name>과 같은 곡들이 포함되어 있었다. 코헨은 그의 오랜 은퇴 기간 동안에, 『The Energy of Slaves』라는 또 다른 한 권의 시집을 출판했으며, 컬럼비아 레코드사에서는 이미 발매되었던 실황 녹음곡들을 모아서 음반을 출반하였다.
결국 코헨은 1974년에 재등장하여 신곡들로 구성된 앨범, 『New Skin for the Old Ceremony』를 출반하였고, 1975년에는 다시 순회공연을 하였다. 그 후에 워너 브라더즈 레코드사로 이적한 그는 비범한 작고자이며 제작자인 필 스펙터와 제휴하여 1977년에 『Death of a Ladies' Man』이란 앨범을 발표하였으나 사람들을 실망시켰다. 이 앨범은 우선 제니퍼 원스(Jennifer Warnes)의 하모니가 돋보인 <Tower Of Song>, <Everybody Knows>을 비롯하여 스페인의 순교작가 페데리코 가르시아 로르카(Federico Garcis Lora)의 시 <Little Viennese Waltz>를 가사로 한 <Take This Waltz>와 더불어 전세계적으로 레너드 코헨이라는 이름에 대중성을 부여했던 <I'm Your Man> 등 앨범 전반이 고르게 히트하는 저력을 과시하며, 국내에서도 다시금 그의 이름을 드높이는 계기를 마련하였다.
1979년에 이르러 코헨은 『Recent Songs』를 녹음하였는데 이 앨범은 컬럼비아 레코드사에서 출반되었다. 한편 1985년에는 신서사이저가 가미된 9집 『Various Positions』를 발표하며, <If It Be Your Will>과 <Hallelujah>, 그리고 우리에겐 윤설하의 <벙어리 바이올린>으로 우리에게도 알려진 <Dance Me To The End Of Love>를 히트시키고 세계 순회공연을 하는 등 꾸준한 활동을 펼쳤다. 1987년 가을, 레너드 코헨은 캐나다 몬트리올과 파리, L.A 등지를 오가며 제작한 새 앨범을 내놓았는데, 그 앨범이 바로 코헨의 앨범중 가장 상업적인 성공을 안겨다주었던 10집 『I'm Your Man』이다.
1991년 겨울엔 R.E.M., Jean-Louis Murat, Bill Pritchard, John Cale, Nick Cave 등 그의 추종자들이 모여 헌정앨범 『I'm Your Fan』을 발표하는데, 레너드 코헨의 히트곡들을 새로운 감각으로 재해석하여 신세대에게까지 그의 이름을 알리는데 일익을 하였다. 그로부터 일년 뒤 레너드 코헨은 이전과는 다른, 사회성이 짙은 가사를 담은 앨범 『The Future』를 발표하는데, 이 앨범은 더욱 풍부해진 사운드와 다이나믹한 리듬감의 변화 등으로 코헨의 음악경력에 있어서나 인기에 있어 그를 정상의 자리에 끌어 올리게 된다. 자유와 민주화를 기리는 미래에 대한 그의 소망이 담긴 작품으로 평가받은 이 앨범을 통해 <Anthem>, <Democracy>, <Closing Time> 등을 히트시키며 그가 지난 날의 틀 속에만 안주하는 아티스트가 아님을 증명해 보였다.
